Turunan Benzena Dan Tata Nama Benzena

Benzena (C₆H₆) disebut juga benzol. Benzena disimbolkan dengan PhH. Benzena merupakan senyawa aromatik yang mudah mengalami substitusi elektrofilik, sehingga benzena memiliki banyak senyawa turunan.

Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan satu substituen.

Benzena disubstitusi adalah benzena dengan dua substituen.

Benzena polisubstitusi adalah benzena dengan tiga atau lebih substituen.

Mengenai cincin benzena dan sifat-sifat benzena terdapat pada artikel Senyawa Heterosiklik Dan Senyawa Aromatik.

Tata Nama Benzena

- Jika gugus alkil pada benzena memiliki jumlah atom C kurang dari 6, maka benzena  sebagai rantai induk. Penamaannya adalah nama gugus alkil diikuti dengan kata benzena.

Contoh : butilbenzena, etilbenzena dan isopropilbenzena.

- Jika gugus alkil pada benzena memiliki jumlah atom C lebih dari 6, maka gugus alkil sebagai rantai induk.

Contoh : 3-feniloktana, yang berarti senyawa memiliki cincin fenil dengan substituen berupa oktana yang terikat pada atom C ke-3 dari oktana.

- Jika setiap cabang membentuk sudut, maka atom C dan atom H bertambah 1. Tetapi, jika terdapat ikatan rangkap atom O, maka hanya atom C yang bertambah 1.

Contoh : 

Bentuk cincin senyawa sinamaldehida (C₉H₈O) yang terdapat pada tabel memiliki bentuk rangkap pada cabang yang membentuk sudut atas yang pertama dan sudut di bawah, maka atom C dan H dinyatakan bertambah 2. 

Untuk sudut yang terikat pada ikatan rangkap O, hanya terdapat atom C karena atom O tidak dapat membentuk ikatan rangkap dengan atom H.

Jika tidak ada ikatan rangkap, atom O dapat terikat dengan atom H.

Jika terdapat gugus =O, jumlah atom O dihitung 1 (bukan 2).

Karena itu, pada tabel di atas untuk asam benzoat, sudut yang terikat pada =o dianggap sebagai atom C. Jika bentuk subtituen ditulis –COOH, maka dianggap sama dengan bentuk substituen pada tabel di atas.

Atom H dapat digantikan dengan atom lain, seperti :

a. –COONa, nama senyawanya menjadi natrium benzoat

b. –COOCl, nama senyawanya menjadi kloro benzoat

c. –COOBr, nama senyawanya menjadi bromo benzoat

Beberapa nama senyawa dengan akhiran benzoat tersebut merupakan turunan dari asam benzoat.

- Jika benzena memiliki satu substituen berupa unsur golongan halogen, maka nama unsur halogen disebut terlebih dahulu, lalu diikuti dengan kata benzena.

Berdasarkan sistem IUPAC, benzena dengan substituen berupa unsur golongan halogen disebut halobenzena. Adapun unsur-unsur yang termasuk golongan halogen adalah klor (Cl), Bromium (Br), Fluor (F), I (iodium), Astatin (At), Ununseptium (Uus). Untuk unsur astatin dan ununseptium jarang dijumpai terikat pada cincin benzena.

Unsur Klor pada cincin benzena disebut Kloro.

Unsur Bromium pada cincin benzena disebut Bromo.

Unsur Fluor pada cincin benzena disebut Floro.

Unsur Iodium pada cincin benzena disebut Iodo.

Contoh : 

Klorobenzena

Catatan :

Jika pada cincin benzena terdapat substituen, maka disebut fenil. Contohnya, pada gambar cincin di samping. Dengan terdapatnya substituen, jumlah atom H berkurang satu. Karena itu, fenil memiliki rumus molekul C₆H₅ , sedangkan benzena memiliki rumus molekul C₆H_6.

Karena itu, apabila terdapat unsur –x, seperti Cl penamaannya dapat menjadi fenilklorida meskipun bentuk cincinnya sama dengan klorobenzena.

- Jika terdapat gugus –NO₂ dan satu atom halogen, maka penamaannya diawali dengan nama atom halogen+nitrobenzena.

Contoh : Kloronitrobenzena

- Jika terdapat gugus –NH₂ dan satu atom halogen, maka penamaannya diawali dengan nama atom halogen + anilin.

Contoh : Kloroanilin

- Jika substituen berupa unsur golongan halogen lebih dari satu, maka mendapat imbuhan berdasarkan penamaan Yunani di depan nama substituen. 

Dan karena unsur golongan halogen adalah rantai cabang yang pendek, maka cincin benzena dianggap sebagai rantai induk. Oleh karena itu, kata benzena disebut terlebih dahulu.

Contoh : Benzena heksaklorida yang berarti terdapat 6 cabang atom klorin pada cincin benzena.

- Jika terdapat  dua atau lebih substituen sejenis, maka mendapat imbuhan dalam bahasa Yunani di depan nama substituen.

Contoh :

a. Dimetilbenzena (terdapat dua substituen gugus metil (-CH₃))

b. Dibromobenzena (terdapat dua substituen atom bromo)

c. Trinitrobenzena (terdapat tiga substituen gugus nitro (–NO₂))

- Jika terdapat dua gugus -OH yang terikat pada satu cincin benzena disebut Benzendiol atau Difenol.

- Jika cincin benzena berjumlah dua, tetapi tidak menyatu, maka disebut Difenil. 

Contoh : azobenzena yang memiliki dua cincin fenil dan gugus azo (N=N) yang terikat di tengah sudut pertemuan kedua cincin fenil.

- Jika cincin benzena berjumlah tiga, tetapi tidak menyatu, maka disebut Trifenil.

Gambar di samping merupakan contoh cincin trifenil. 

Jumlah atom C pada trifenil, bertambah satu karena terdapat cabang yang membentuk sudut, sehingga atom C menjadi berjumlah 19, sedangkan atom H tetap berjumlah 15. Maka, rumus molekul trifenil (C₁₉H₁₅).

Contoh :

a. Jika memiliki substituen berupa atom P, maka disebut trifenilfosfina. (Bentuk cincin trifenilfosfina terdapat pada tabel di atas).

b. Jika memiliki substituen berupa gugus –OH, maka disebut trifenilmetanol. Gugus -OH terikat di tengah cincin trifenil.

c. Jika memiliki substituen berupa atom N, maka disebut trifenilamina. (Bentuk cincin trifenilamina sama seperti bentuk cincin trifenilfosfina, hanya saja atom P yang terdapat di tengah pertemuan cincin fenil diganti dengan atom N.

d. Jika memiliki substituen berupa C≡N, maka disebut trifenilpropanitril. Gugus imina (C≡N) terikat di tengah cincin fenil.

- Jika terdapat dua cincin benzena yang menyatu, maka disebut naftalena (C₁₀H₈).

- Jika terdapat tiga cincin benzena yang menyatu dan sejajar, maka disebut antrasena (C₁₄H₁₀).

- Jika terdapat tiga cincin benzena yang menyatu, tetapi tidak sejajar, maka disebut fenantrena (C₁₄H₁₀).

- Jika terdapat dua substituen yang terikat pada atom karbon ke-1 dan ke-2 disebut orto (o).

Contoh : o-xilena dan 1,2 dibromo benzena (atau o-dibromo benzena)

- Jika terdapat dua substituen yang terikat pada atom karbon ke-1 dan ke-3 disebut meta (m).

Contoh : m-xilena dan 1,3 dibromo benzena (atau m-dibromo benzena)

- Jika terdapat dua subtituen yang terikat pada atom karbon ke-1 dan ke-4 disebut para (p).

Contoh : p-xilena dan 1,4 dibromo benzena (atau p-dibromo benzena)

Keterangan :

Penamaan dengan imbuhan o, m dan p dapat berlaku walaupun kedua jenis substituen berbeda.

Contoh: Asam 4 nitro benzoat, yang mana terdapat gugus nitro (-NO₂) dan gugus asam (-COOH). Tetapi, pada asam benzoat, angka 1 tidak disebut.

Asam 4 nitro benzoat disebut juga p-nitro benzoat

- Jika substituen berupa gugus –CH₂ atau toluena yang kehilangan satu atom H, maka disebut benzil. Benzil disimbolkan dengan Bn. 

Apabila benzil terikat pada suatu gugus, maka penamaannya didahului dengan kata benzil dan diikuti dengan nama gugus. Gugus tersebut terikat pada gugus -CH_2.

Contoh : Benzilamina yang memiliki gugus -NH_2.

- Penomoran pada cincin benzena dengan dua substituen sejenis adalah sesuai dengan arah putaran jarum jam.

Contoh :

 






- Pada benzena polisubstitusi, sistem penamaan berupa imbuhan o,m dan p tidak berlaku. Imbuhan tersebut diganti menjadi angka. Untuk itu harus dilakukan penomoran.

Berikut ini urutan penomoran substituen yang terikat pada cincin benzena jika substituen berbeda jenis. Urutan data berikut adalah dari yang mendapat nomor terkecil ke nomor terbesar.

1. -COOH

2. –SO₃H

3. -CHO

4. -CN

5. –OH

6. –NH₂

7. -R

8. –NO₂

9. –X

Keterangan :

-R adalah gugus organik, seperti alkil atau aril

-X adalah anion anorganik/organik, seperti unsur golongan halogen.

Contoh 1:

Nama senyawa dengan cincin benzena seperti di samping adalah 2,4,6 trifenol toluena.

Contoh 2 :

Nama senyawa dengan cincin benzena seperti di samping adalah Asam 3,4-diklorobenzoat

- Penomoran untuk benzena disubstitusi dengan substituen yang berbeda jenis juga berlaku aturan urutan data tersebut di atas.

- Jika cincin turunan benzena berjumlah dua dapat ditambahkan imbuhan bis-. Imbuhan bis- mengartikan rangkap atau dua. 

Contoh :

Keterangan :

Gambar 1 adalah senyawa Bis-(3-nitrofenil) disulfida. Tanda ikatan rangkap atom O dan atom N, serta ikatan tunggal atom O dan atom N dapat diganti dengan -NO₂.

Gambar 2 adalah senyawa Bis-(2-etil heksil) ftalat. Yang dilingkari warna merah adalah gugus heksil, sedangkan yang dilingkari warna biru adalah gugus etil.

Tentang bentuk-bentuk gugus lainnya yang dapat terikat dengan cincin turunan benzena dapat dipelajari dalam artikel Gugus Aril (Fenil, Benzil, Benzoil, Tolil, Xilil, Kumil, Mesitil, Stiril, Cinnamil, Cinnamilidena, Naftil, Benzohidrol, Tritil, Fenetil Dan Benzidina).

- Untuk asam salisilat, jika terdapat gugus metil (-CH₃) yang terikat pada salah satu gugus -OH, maka mendapat awalan metil pada penamaannya, sehingga menjadi Metil salisilat.

- Jika terdapat dua substituen –COOH disebut asam tereftalat. 

Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi dari p-xilena atau 1,4 dimetil benzena.

- Jika atom H pada gugus -COOH diganti dengan gugus metil (-CH₃), maka disebut dimetil tereftalat.


Aturan Ikatan Rangkap Pada Cincin Benzena

Dalam pembuatan cincin benzena dan turunannya seringkali terdapat ikatan rangkap dengan atom C. Adapun atom-atom yang dapat membentuk ikatan rangkap dengan atom C adalah :

- Atom C dan atom C disebut gugus alkena.
- Atom C dan atom O disebut gugus karbonil.
- Atom C dan atom S disebut gugus thioketon atau thial.
- Atom C dan atom N disebut gugus imina.