Senyawa Bisikloalkana Dan Tata Namanya

Bisikloalkana termasuk ke dalam jenis senyawa bisiklik yang mana senyawa tersebut memiliki dua cincin yang menyatu atau membentuk jembatan, sehingga pada bisikloalkana dikena istilah karbon jembatan dan hidrogen jembatan. 

Karbon jembatan adalah atom karbon yang dibagi oleh dua cincin. Hidrogen jembatan adalah atom hidrogen yang menempel pada karbon jembatan.

Contoh :

Keterangan :

Gambar 1 terbentuk dari dua cincin siklopropana yang menyatu.

Gambar 2 terbentuk dari dua cincin sikloheksana yang menyatu.

Gambar 3 terbentuk dari dua cincin siklobutana yang menyatu.

Gambar 4 terbentuk dari dua cincin sikloheksana yang menyatu. Mungkin bentuk cincin pada gambar nomor 4 sekilas seperti siklodekana. Yang membedakan dengan siklodekana adalah adanya karbon jembatan.

Catatan : Bentuk senyawa bisiklo bisa saja berbeda-beda, tetapi nama bisiklik dari turunan nama cincin sesuai dengan jumlah atom karbonnya bisa saja sama. Yang membedakan pada penamaannya adalah angka di dalam kurung.

Contoh :

Nama senyawa dengan cincin seperti gambar di atas adalah bisiklo[3,3,1]nonana

 

Berikut ini aturan penamaan bisikloalkana :

1. Setiap penamaan bisikloalkana harus ditentukan atom karbon untuk titik A dan titik B yang disebut sebagai brigdehead.

Contoh 1:

Pada gambar cincin bisikloalkana di atas terbentuk dari cincin siklopentana dan sikloheksana.

Nama senyawa dengan cincin seperti pada gambar di atas adalah bisiklo[2,2,1] heptana

*Penomoran pada gambar cincin di atas hanya sekadar untuk menghitung jumlah atom karbon.

Keterangan :

Angka di dalam kurung siku didapat dari setiap pertemuan titik A dan titik B. 

Angka yang terbesar ditaruh paling awal di dalam kurung siku.

Angka 2 yang pertama didapat dari atom karbon keempat (titik A) ke atom karbon ketiga, dihitung satu. Dan, dari atom karbon kedua ke atom karbon pertama (titik B), dihitung dua.

Angka 2 yang kedua didapat dari atom karbon keempat (titik A) ke atom karbon kelima, dihitung satu. Dan, dari atom karbon keenam ke atom karbon pertama (titik B), dihitung dua.

Angka 1 didapat dari atom karbon keempat (titik A) ke atom karbon ketujuh atau sama saja dari atom karbon pertama (titik B) ke atom karbon ketujuh.

Catatan : Jika karbon jembatan berbentuk tegak lurus atau tidak ada sudut, maka dihitung 0. Misalnya, pada gambar di atas tidak ada atom C ketujuh, maka nama senyawanya menjadi bisiklo[2,2,0]heksana.

Contoh 2 :

Nama senyawa dengan bentuk cincin di samping adalah bisiklo[2,2,1]heptana

Keterangan :

Jumlah atom karbon adalah 7, sehingga mendapat nama heptana.

Dari angka 1 ke angka 2 dihitung satu dan dari angka 2 ke angka 3 dihitung dua.

Dari angka 4 ke angka 5 dihitung satu dan dari angka 5 ke angka 6 dihitung dua.

 

2. Jika cincin bisikloalkana memiliki susbtituen, penamaannya sama seperti pada penamaan senyawa hidrokarbon alifatik atau pada sikloalkana yang memiliki substituen yang mana nama substituen ditaruh di depan nama rantai induk.

Contoh 1:

Nama senyawa dengan cincin seperti di atas adalah 2-metilbisiklo[2,2,1]heptana

Keterangan :

Meskipun bentuk cincin sama dengan ketentuan nomor 1, yaitu bisiklo[2,2,1]heptana, tapi penomorannya berbeda karena pada aturan penomoran senyawa alifatik maupun siklik substituen harus mendapat nomor terkecil.

Catatan : Jika karbon jembatan di dalam cincin terdapat sudut, bisa saja substituen terdapat pada sudut tersebut. Contoh seperti gambar di atas, bisa saja substituen terdapat pada atom C ketujuh.

Contoh 2:

Nama senyawa dengan bentuk cincin di atas adalah 3,3-dimetilbisiklo[4,3,0]nonana

Keterangan :

Mungkin sekilas bentuk cincin sama dengan siklononana, tapi dengan adanya karbon jembatan, berarti menunjukkan bahwa bentuk cincin seperti gambar di atas adalah bentuk cincin senyawa bisikloalkana yang mana terbentuk dari cincin siklopentana dan sikloheksana yang menyatu.

Karena substituen metil berjumlah 2 buah, maka dinamakan dimetil. Karena kedua substituen metil sama-sama terletak pada atom karbon ketiga, maka diberi angka 3,3.

3. Jika substituen lebih dari satu, maka disusun berdasarkan urutan abjad.
4. Jika terdapat ikatan rangkap di dalam cincin, maka termasuk bisikloalkena. Dalam penamaan bisikloalkena terdapat angka di depan kata propena, butena, pentena, heksena, heptena dan seterusnya. Angka tersebut menunjukkan posisi ikatan rangkap atom C (sama seperti pada penomoran alkena).

Bentuk Substituen

Terkadang substituen hanya dilambangkan dengan rangkaian garis atau tanpa rumus formulanya.

Berikut ini beberapa bentuk substituen yang dilambangkan dengan garis :

Keterangan :

Gambar 1 adalah metil.

Gambar 2 adalah etil.

Gambar 3 adalah isopropil.

Gambar 4 adalah propil.

*Pada contoh nomor dua di atas dengan nama senyawa 3,3-dimetilbisiklo[4,3,0]nonana, substituen disebut dimetil, bukan isopropil karena tidak ada garis tegak lurus yang terikat pada cincin.