Senyawa Hidrokarbon Alifatik (Alkana, Alkena dan Alkuna), Gugus Alkil, Rumus Struktur Dan Isomernya
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa
yang mengandung unsur karbon dan hidrogen. Senyawa hidrokarbon termasuk senyawa
organik dengan rantai terbuka (alifatik) maupun rantai tertutup (siklik).
Ikatan karbon yang terdapat pada rantai
senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua jenis berdasarkan kejenuhannya, yaitu
:
- Hidrokarbon Jenuh adalah senyawa
hidrokarbon yang memiliki rantai karbon berikatan tunggal. Hidrokarbon jenuh
disebut juga alkana.
- Hidrokarbon Tak Jenuh adalah senyawa
hidrokarbon yang memiliki rantai karbon dengan ikatan rangkap dua atau rangkap
tiga. Senyawa hidrokarbon dengan mengandung ikatan rangkap dua disebut alkena,
sedangkan yang mengandung ikatan rangkap tiga disebut alkuna.
Senyawa hidrokarbon terbagi menjadi
empat jenis berdasarkan jumlah atom C yang terikat dalam rantai karbon, yaitu :
- Karbon primer adalah atom C yang
mengikat satu atom C lain.
- Karbon sekunder adalah atom C
yang mengikat dua atom C lain.
- Karbon tersier adalah atom C yang
mengikat tiga atom C lain.
- Karbon kuarterner adalah atom C
yang mengikat empat atom C lain.
Contoh :
CH3
2o | 1o
CH3 – CH2 –
CH – CH3
3o
Karbon primer yang diberi tanda 1o
yang mana CH3 terikat dengan CH.
Karbon sekunder yang diberi tanda 2o
yang mana CH2 terikat dengan CH3 dan CH.
Karbon tersier yang diberi tanda 3o
yang mana CH terikat dengan CH2, CH3 (substituen) dan CH3.
Sedangkan karbon kuartener tidak
terdapat pada struktur tersebut.
Semakin panjang rantai senyawa hidrokarbon, semakin tinggi titik didihnya. Karena itu, untuk pemisahan senyawa hidrokarbon harus melalui proses distilasi (penyulingan).
Semakin panjang rantai senyawa hidrokarbon, semakin tinggi titik didihnya. Karena itu, untuk pemisahan senyawa hidrokarbon harus melalui proses distilasi (penyulingan).
Rumus Molekul Dan
Gugus Fungsi
Alkana
Rumus molekul alkana adalah CnH2n+2
Gugus fungsi alkana adalah –C– C-
Penamaan senyawa alkana menggunakan
akhiran –ana.
Berikut ini tabel deret homolog
alkana :
Jumlah
Atom C
|
Rumus
Molekul
|
Nama
|
Deret
Homolog
|
1
|
CH4
|
Metana
|
H
|
|
|
|||
H-C-H
|
|||
|
|
|||
H
|
|||
2
|
C2H6
|
Etana
|
CH3-CH3
|
3
|
C3H8
|
Propana
|
CH3-CH2-CH3
|
4
|
C4H10
|
Butana
|
CH3-CH2-CH2-CH3
|
5
|
C5H12
|
Pentana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
|
6
|
C6H14
|
Heksana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
7
|
C7H16
|
Heptana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
8
|
C8H18
|
Oktana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
9
|
C9H20
|
Nonana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
10
|
C10H22
|
Dekana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
11
|
C11H24
|
Undekana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
12
|
C12H26
|
Dodekana
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3
|
Berikut penulisan formula alkana
dengan jumlah atom karbon 1 sampai 30 :
Jumlah
Atom C
|
Nama
|
Formula
|
Jumlah
Atom C
|
Nama
|
Formula
|
1
|
Metana
|
CH4
|
16
|
Heksadekana
|
CH3(CH2)14CH3
|
2
|
Etana
|
CH3CH3
|
17
|
Heptadekana
|
CH3(CH2)15CH3
|
3
|
Propana
|
CH3CH2CH3
|
18
|
Oktadekana
|
CH3(CH2)16CH3
|
4
|
Butana
|
CH3(CH2)2CH3
|
19
|
Nonadekana
|
CH3(CH2)17CH3
|
5
|
Pentana
|
CH3(CH2)3CH3
|
20
|
Eikosana
|
CH3(CH2)18CH3
|
6
|
Heksana
|
CH3(CH2)4CH3
|
21
|
Heneikosana
|
CH3(CH2)19CH3
|
7
|
Heptana
|
CH3(CH2)5CH3
|
22
|
Dokosana
|
CH3(CH2)20CH3
|
8
|
Oktana
|
CH3(CH2)6CH3
|
23
|
Trikosana
|
CH3(CH2)21CH3
|
9
|
Nonana
|
CH3(CH2)7CH3
|
24
|
Tetrakosana
|
CH3(CH2)22CH3
|
10
|
Dekana
|
CH3(CH2)8CH3
|
25
|
Pentakosana
|
CH3(CH2)23CH3
|
11
|
Undekana
|
CH3(CH2)9CH3
|
26
|
Heksakosana
|
CH3(CH2)24CH3
|
12
|
Dodekana
|
CH3(CH2)10CH3
|
27
|
Heptakosana
|
CH3(CH2)25CH3
|
13
|
Tridekana
|
CH3(CH2)11CH3
|
28
|
Oktakosana
|
CH3(CH2)26CH3
|
14
|
Tetradekana
|
CH3(CH2)12CH3
|
29
|
Nonakosana
|
CH3(CH2)27CH3
|
15
|
Pentadekana
|
CH3(CH2)13CH3
|
30
|
Triakontana
|
CH3(CH2)28CH3
|
Metana - butana
berwujud gas.
Pentana - oktadekana
berwujud cair.
Nonadekana – ke
atas berwujud padat.
Alkena
Rumus molekul alkena adalah CnH2n
Gugus fungsi alkena adalah –C=C-
Penamaan senyawa alkena menggunakan
akhiran –ena.
Berikut ini tabel deret homolog
alkena :
Jumlah
Atom C
|
Rumus
Molekul
|
Nama
|
Deret
Homolog
|
2
|
C2H4
|
Etena
|
CH2=CH2
|
3
|
C3H6
|
Propena
|
CH2=CH-CH3
|
4
|
C4H8
|
1-Butena
|
CH2=CH-CH2-CH3
|
5
|
C5H10
|
1-Pentena
|
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
|
6
|
C6H12
|
1-Heksena
|
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
|
7
|
C7H14
|
1-Heptena
|
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
8
|
C8H16
|
1-Oktena
|
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
9
|
C9H18
|
1-Nonena
|
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
10
|
C10H20
|
1-Dekena
|
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Alkuna
Rumus molekul alkuna adalah CnH2n-2
Gugus fungsi alkuna adalah –C≡C-
Penamaan senyawa alkuna menggunakan
akhiran –una.
Berikut ini tabel deret homolog
alkuna :
Jumlah
Atom C
|
Rumus
Molekul
|
Nama
|
Deret
Homolog
|
2
|
C2H2
|
Etuna
|
CH≡CH
|
3
|
C3H4
|
Propuna
|
CH≡C-CH3
|
4
|
C4H6
|
1-Butuna
|
CH≡C-CH2-CH3
|
5
|
C5H8
|
1-Pentuna
|
CH≡C-CH2-CH2-CH3
|
6
|
C6H10
|
1-Heksuna
|
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
|
7
|
C7H12
|
1-Heptuna
|
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
8
|
C8H14
|
1-Oktuna
|
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
9
|
C9H16
|
1-Nonuna
|
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
10
|
C10H18
|
1-Dekuna
|
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Baik senyawa alkena maupun senyawa
alkuna yang memiliki ikatan rangkap lebih dari satu, nama senyawanya sesuai
dengan penomoran dalam bahasa Yunani.
Maksudnya, jika senyawa alkena memiliki dua ikatan rangkap dua, maka nama senyawa tersebut diberi tambahan di-, yaitu menjadi alkadiena. Imbuhan di- dalam bahasa yunani berarti dua.
Maksudnya, jika senyawa alkena memiliki dua ikatan rangkap dua, maka nama senyawa tersebut diberi tambahan di-, yaitu menjadi alkadiena. Imbuhan di- dalam bahasa yunani berarti dua.
Jika senyawa alkena memiliki tiga
ikatan rangkap dua, maka nama senyawanya menjadi alkatriena. Dan seterusnya. Begitu
pun dengan senyawa alkuna.
Untuk penamaan senyawa alkadiena
berdasarkan jumlah atom C pada deret homolognya, akhiran –ena diganti menjadi
–diena. Misalnya, 1-dekena menjadi 1-dekadiena karena memiliki dua ikatan
rangkap dua.
Untuk penamaan senyawa alkatriena
berdasarkan jumlah atom C pada deret homolognya, akhiran –ena diganti –triena.
Dan seterusnya. Begitu pun dengan senyawa alkuna.
Jika terdapat satu ikatan rangkap
dua dan satu ikatan rangkap tiga, senyawa hidrokarbon tersebut bernama
alkenuna.
Untuk nama senyawa alkena dengan
atom C berjumlah 11-30 perbedaannya dengan senyawa alkuna pada tabel di atas
sebelumnya hanya pada akhirannya, yaitu akhiran –ana diganti dengan –ena.
Untuk mengetahui jumlah atom H-nya adalah melalui rumus molekul yang sudah disebutkan di atas. Begitu pun dengan senyawa alkuna.
Untuk mengetahui jumlah atom H-nya adalah melalui rumus molekul yang sudah disebutkan di atas. Begitu pun dengan senyawa alkuna.
Untuk penulisan formula senyawa
alkena tidak jauh berbeda dengan senyawa alkana.
Contoh :
CH2=CH2 bentuk formulanya CH2CH2
CH2=CH-CH3 bentuk
formulanya CH2CHCH3
CH2=CH-CH2-CH3
bentuk formulanya CH2CHCH2CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
bentuk formulanya CH2CH(CH2)2CH3
Aturan penulisan formulanya :
Jika terdapat molekul yang sama,
maka ditulis di dalam kurung dan di belakang kurung tutup adalah jumlah dari
molekul tersebut sesuai deret homolognya. Begitu pun dengan penulisan formula
senyawa alkuna.
Deret homolog disebut juga rantai
lurus.
Gugus Alkil
Gugus alkil adalah senyawa
hidrokarbon (alkana, alkena, alkuna) yang telah kehilangan satu atom
hidrogennya.
Rumus molekul gugus alkil adalah CnH2n+1
Gugus alkil biasanya merupakan
cabang dari senyawa hidrokarbon. Jika pada rantai lurus terdapat cabang atau
substituen, maka penamaannya ditambahkan dengan penamaan gugus alkil di depan
nama senyawa hidrokarbon.
Gugus alkil merupakan turunan dari
senyawa alkana. Tata namanya adalah dengan mengganti akhiran –ana menjadi
akhiran –il berdasarkan jumlah atom karbonnya. Pada senyawa alkena dan alkuna,
penamaan gugus alkil sama dengan pada senyawa alkana.
Contoh :
Jika atom karbon berjumlah 4, maka
rumus molekul gugus alkilnya adalah C4H9 dan disebut
butil.
Jika atom karbon berjumlah 7, maka
rumus molekul gugus alkilnya C7H15 dan disebut heptil.
Aturan Penamaan Senyawa
Hidrokarbon Bercabang Atau Bersubstituen
1. Baik senyawa alkana, alkena
maupun alkuna tentukan terlebih dahulu rantai induknya. Rantai induk untuk
senyawa alkana merupakan rantai atom C terpanjang. Rantai induk untuk senyawa
alkena dan alkuna merupakan rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
Contoh struktur senyawa alkana:
CH3–CH–CH-CH2-CH3 → rantai
induk
| |
CH3
CH3 → cabang
Contoh struktur senyawa alkena :
CH3–CH=CH–CH–CH3 → rantai
induk
|
CH3 →
cabang
2. Rantai cabang diberi akhiran –il menggantikan akhiran –ana.
3. Jika terdapat dua atau lebih
rantai samping/cabang, penamaan numeral diberi awalan dalam bahasa yunani,
yaitu 2 = di, 3 = tri, 4 =tetra, 5 = penta, 6 = heksa, 7 = hepta, 8 = okta, 9 =
nona dan 10 = deka.
Contoh struktur senyawa alkana:
CH3-CH-CH-CH2-CH3
| |
CH3CH3
Pada contoh ikatan di atas terdapat 2 cabang gugus metil, sehingga ditulis
dimetil.
4. Penomoran pada senyawa alkana dimulai dari ujung terdekat dengan titik
cabang, sehingga rantai cabang mendapat nomor terkecil.
Berbeda dengan penomoran pada senyawa alkana yang berdasarkan rantai cabang
terdekat, penomoran pada senyawa alkena dan alkuna adalah berdasarkan ujung
terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor
terkecil.
Contoh penomoran senyawa alkana :
(1) (2) (3)
(4) (5)
CH3-CH-CH-CH2-CH3
|
|
CH3 CH3
Maka, nama senyawanya adalah 2,3 dimetil pentana.
Contoh penomoran senyawa alkena :
(1) (2) (3) (4) (5)
CH3 – CH = CH – CH – CH3
|
CH3
Maka, nama senyawanya adalah 4-metil 2-pentena.
Bagiamana jika
terdapat lebih dari satu cabang pada senyawa alkena dan alkuna?.
Jawab :
Sistem penomorannya tetap sama. Untuk penamaan senyawanya berdasarkan urutan abjad. Misalnya, pada senyawa terdapat cabang etil dan metil, maka cabang etil ditulis terlebih dahulu meskipun cabang etil terdapat pada nomor yang lebih besar daripada cabang metil.
Sistem penomorannya tetap sama. Untuk penamaan senyawanya berdasarkan urutan abjad. Misalnya, pada senyawa terdapat cabang etil dan metil, maka cabang etil ditulis terlebih dahulu meskipun cabang etil terdapat pada nomor yang lebih besar daripada cabang metil.
Contoh penomoran pada senyawa alkadiena :
(6) (5) (4) (3) (2) (1)
CH3 – CH – CH = CH – C = CH2
| |
CH3 C2H5
Maka, nama senyawanya adalah 2-etil 5-metil
1,3-heksadiena.
5. Jika terdapat dua cabang dengan gugus alkil yang berbeda ataupun tidak,
tetapi dengan jarak yang sama dekatnya, maka penomoran dimulai dari kiri.
Contoh :
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
|
CH2 - CH3
CH2 - CH3
Maka, nama senyawanya adalah 4-etil 2-metil pentana.
Begitu pun pada senyawa alkadiena yang mana jarak ikatan rangkapnya sama,
baik pada sisi kiri maupun kanan.
Contoh :
CH
= CH - CH = CH2 disebut 1,3-butadiena
6. Penambahan awalan iso- dan neo-
untuk penamaan rantai induk. Awalan iso- berlaku untuk isomer dengan satu cabang CH3 yang terikat pada
atom karbon nomor dua atau menunjukan adanya gugus alkil CH(CH3)2.
Awalan neo- ditambahkan jika terdapat dua cabang CH3 pada atom karbon nomor dua atau menunjukan adanya gugus alkil C(CH3)3.
Awalan neo- ditambahkan jika terdapat dua cabang CH3 pada atom karbon nomor dua atau menunjukan adanya gugus alkil C(CH3)3.
Contoh penamaan senyawa alkana dengan awalan iso- dan neo- tanpa pemberian
nama untuk gugus alkil :
a) CH3 – CH - CH3
|
CH3
Bentuk struktur di atas adalah bentuk struktur isobutana.
Mengapa butana? Karena jumlah atom C-nya adalah 4.
b) CH3-CH2–CH–CH3
|
CH3
Bentuk struktur di atas adalah bentuk struktur isopentana.
Mengapa petana? Karena jumlah atom C-nya adalah 5.
Mengapa petana? Karena jumlah atom C-nya adalah 5.
c) CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
Bentuk struktur di atas adalah bentuk struktur neopentana.
Keterangan : Lihat setiap cabang selalu berada pada nomor dua dalam rantai induk. Disitulah kita bisa menambahkan awalan iso- dan neo-. Tetapi, hal ini berlaku untuk pemberian nama pada rantai induk.
Keterangan : Lihat setiap cabang selalu berada pada nomor dua dalam rantai induk. Disitulah kita bisa menambahkan awalan iso- dan neo-. Tetapi, hal ini berlaku untuk pemberian nama pada rantai induk.
Aturan penomoran sama seperti aturan penomoran gugus alkil atau cabang yang
sudah dijelaskan sebelumnya.
Contoh :
a) CH3 – CH – CH3
|
CH3 – CH2 –
CH2 – CH - CH2 – CH2 – CH2 - CH3
Maka, nama senyawanya adalah
4-isopropil oktana.
b) CH3-CH-CH2-CH3
|
CH3 – CH2 –
CH2 – CH - CH2 – CH2 – CH2 - CH3
Maka, nama senyawanya adalah 4-isobutil oktana.
Keterangan : Lihat selalu ada CH(CH3)2 pada gugus
alkil, maka bisa ditambahkan awalan iso-.
Untuk nama senyawa dengan awalan iso- dan neo- adalah berdasarkan urutan
abjad. Misalnya 3-etil-4-isopropil 2,4 dimetil heptana atau 5-isopropil 2-metil-4-neopentil oktana.
Contoh penambahan
awalan neo- pada gugus alkil :
CH3-C-CH3-CH3-CH2-CH2
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH -
CH2 – CH2 – CH2 - CH3
Maka, nama senyawanya adalah 4-neoheksil
oktana.
Keterangan : Lihat selalu ada C(CH3)3
pada gugus alkil, maka bisa ditambahkan awalan neo-
7. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penamaan
gugus alkil, sehingga tidak perlu sesuai urutan abjad.
Contoh :
3-etil-2,4 dimetil heksana
3-etil-2,4 dimetil heksana
3-tersbutil-4-metil
dekana
8. Jika karbon kepala memiliki 2 karbon yang terikat diberi nama dengan
sekunder atau sek-.
9. Jika karbon kepala memiliki 3 karbon yang terikat diberi nama dengan
tersier atau ters-.
10. Subcabang dari rantai samping diberi awalan sesuai dengan sistem
penomoran sekunder pada cabang samping. Penomoran dimulai dari titik cabang
rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung. Rantai samping dianggap
sebagai substituen tunggal.
Contoh : 4-(1-metiletil) oktana, artinya senyawa memiliki rantai oktana
dengan substituen berupa gugus etil dan gugus metil pada nomor empat yang mana
gugus metil melekat pada gugus etil.
Cara Menuliskan
Rumus Struktur
Pada contoh aturan penamaan di atas terdapat rumus struktur senyawa alkan.
Berikut ini cara menetukan rumus struktur senyawa alkana :
1. Perhatikan terlebih dahulu nama rantai induknya. Rantai induk merupakan
nama kedua atau terakhir dari senyawa hidrokarbon.
2. Buat terlebih dahulu rantai induknya.
3. Perhatikan berapa jumlah cabangnya atau gugus alkilnya.
4. Tulislah cabang pada posisi sesuai dengan angka di depan penamaan gugus
alkil.
5. Tentukan rumus dari gugus alkil untuk cabang.
Contoh 1:
Tulislah rumus struktur dari 3-butil pentana!
Jawab :
Nama rantai induk senyawa tersebut adalah pentana berarti kita akan membuat
struktur senyawa alkana.
Senyawa pentana memiliki 5 atom C.
C – C – C – C – C
Posisi cabang adalah 3 dengan gugus alkil bernama butil, maka rumus gugus
alkilnya C4H9
atau –CH2-CH2-CH2-CH3 atau CH3-(CH2)2-CH2-.
(1) (2) (3) (4) (5)
C – C – C – C – C
|
CH2-CH2 -CH2-CH3
Tambahkan atom hidrogen pada rantai induk karena
senyawa hidrokarbon selain mengandung atom karbon juga mengandung atom
hidrogen. Jumlah muatan atom hidrogen sesuai dengan jumlah tangannya, kecuali
yang terikat dengan substituen.
(1) (2) (3) (4) (5)
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
|
CH2-CH2-CH2-CH3
Jumlah
atom H pada rantai induk dengan nomor 2 dan 3 hanya satu karena telah terikat
dengan gugus alkil.
Keterangan
: Coba hitung jumlah atom H yang sudah diberi warna!. Seharusnya senyawa
pentana memiliki atom H berjumlah 12.
Contoh
2 :
Tulislah
rumus struktur dari 2-isopropil-1,3-butadiena!
Jawab
:
Ada
akhiran diena pada senyawa, berarti kita perlu membuat struktur senyawa
alkadiena yang mana memiliki dua ikatan rangkap 2.
Nama
rantai induknya adalah butadiena yang berarti memiliki 4 atom C. Penempatan
ikatan rangkap dua sesuai dengan angka yang terdapat di depan senyawa
alkadiena.
C
= C – C = C
Sekarang
perhatikan substituennya. Terdapat angka dua di depan gugus alkil, berarti
cabang akan diletakkan pada atom C nomor 2. Dan karena senyawa memiliki gugus
alkil bernama isopropil, maka rumus strukturnya CH3-CH-CH3
Tempatkan
atom H pada rantai induk
CH2
= CH – C = CH2
|
CH3-CH-CH3
Pada dasarnya alkadiena memiliki rumus molekul yang sama dengan alkuna,
yaitu
CnH2n-2. Senyawa
butadiena berarti memiliki 6 atom H.
Untuk rumus molekul alkatriena adalah CnH2n-4
Cara Menentukan Isomer Struktural
Keisomeran
alkana merupakan cara atom saling berikatan. Keisomeran alkana terjadi karena
adanya perbedaan struktur rantai induk dan posisi cabang-cabangnya. Setiap
senyawa alkana mungkin memiliki nama yang berbeda-beda, tetapi pada dasarnya
sering memiliki rumus molekul yang sama.
Banyaknya
isomer tergantung panjang rantai induk yang dimiliki senyawa tersebut. Semakin
panjang rantai induk, maka semakin banyak isomernya.
Gugus
metil dan etil hanya memiliki 1 jenis, yaitu :
CH3- bernama
metil
CH3-CH2- bernama etil
Gugus
propil memiliki dua jenis, yaitu :
a.
CH3 - CH2- CH2 bernama propil
b.
CH3 – CH – bernama isopropil
|
CH3
Gugus butil memiliki empat jenis, yaitu :
a. CH3–CH2–CH2–CH2- bernama butil
b. CH3–CH–CH2–
|
CH3
bernama isobutil
c.CH3–CH2–CH–
c.CH3–CH2–CH–
|
CH3
bernama sekunderbutil (sekbutil)
d. CH3
|
CH3
– C –
|
CH3
bernama tersierbutil (tersbutil)
Contoh :
Contoh :
Tulislah rumus
struktur senyawa alkana dari C6H14 dengan semua isomer struktural
yang dimilikinya!.
Jawab :
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-heksana
Kurangi panjang
rantai induk dengan memberi gugus metil, hingga mendapat beberapa isomer.
(1) (2) (3) (4) (5)
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
| CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 2-metil pentana
Geser
cabang terus ke tengah, sampai tidak memungkinkan lagi untuk digeser.
(1) (2) (3) (4)
(5)
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
|
CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 3-metil pentana
Cabang
tidak bisa digeser ke nomor 4 karena nomor 4 berarti sama dengan nomor 2 sebab
penomorannya akan dibalik, yaitu dari kanan ke kiri. Seperti yang telah
dijelaskan sebelumnya bahwa penomoran akan dimulai dari yang paling dekat dengan
cabang.
Jika
tidak bisa lagi digeser, kembali ambil gugus metil dan kurangi panjang rantai
induknya.
CH3
(1) (2) |
(3) (4)
CH3-C-CH2-CH3
|
CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 2,2-dimetil butana
(1) (2) (3)
(4)
CH3-CH-CH-CH3
| |
CH3 CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 2,3-dimetil butana
Coba
hitung masing-masing struktur di atas, jumlah atom H-nya selalu berjumlah 14 buah.
Setelah semua kemungkinan isomer dituliskan, hitunglah jumlah isomernya. Maka,
dari senyawa C6H14 didapat 5 buah
isomer.
Senyawa alkana dengan jumlah atom C
adalah 4 sampai 7, jumlah isomernya dapat dihitung dengan rumus 1+(2)n-4 di mana n adalah jumlah atom karbon.
Contoh 2:
Tulislah rumus
struktur senyawa alkena dari C5H10 dengan semua isomer struktural yang
dimilikinya!.
Jawab :
(1) (2) (3) (4) (5)
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-pentena
Geser ikatan rangkapnya.
(1) (2) (3) (4)
(5)
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-pentena
Geser kembali ikatan rangkapnya, jika
masih bisa digeser.
(1) (2) (3) (4) (5)
CH3-CH2-CH=CH-CH3 3-pentena
Jika ikatan rangkap sudah tidak bisa
digeser lagi, ambil gugus metil dan potong panjang rantai induknya. Ikatan
rangkap kembali diletakkan di awal.
(1) (2) (3) (4)
CH2 = C – CH2 – CH3
|
CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 2-metil-1-butena
Kembali gugus
metil, hingga tidak bisa lagi digeser.
(1) (2) (3) (4)
CH2 = CH – CH – CH3
|
CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 3-metil-1-butena
Sekarang geser
ikatan rangkapnya, hingga tidak bisa lagi digeser. Tempatkan kembali cabang
pada atom C nomor 2.
(1) (2)
(3) (4)
CH2-C=CH-CH3
|
CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 2-metil-2-butena
(1) (2) (3) (4)
CH2 -
CH = C – CH3
|
CH3
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah 3-metil-2-butena
Setelah dipastikan tidak mungkin ada lagi
pergeseran ikatan rangkap, gugus metil dan pemotongan rantai induk, maka
penentuan isomer struktural telah selesai. Di sini didapat bahwa isomer
struktural dari C5H10 berjumlah 7.
Cara untuk
menentukan isomer dari senyawa alkuna sama dengan senyawa alkena. Begitu pun apabila
ikatan rangkap dua maupun ikatan rangkap tiga berjumlah lebih dari satu.
Keterangan :
Jumlah atom H harus tetap atau tidak ada perubahan meskipun terjadi pelepasan
atom H pada rantai induk. Atom H yang dilepaskan oleh rantai induk diterima
oleh cabang atau substituen.
Isomer
Geometri
Isomer geometri
disebut juga isomer cis-trans. Isomer geometri hanya terjadi pada senyawa
alkena. Isomer geometri terjadi jika masing-masing ikatan rangkap atom karbon mengikat
dua atom atau dua gugus yang berbeda. Ketika atom atau gugus yang terikat
bertukar tempat, akan didapat struktur yang berbeda.
Jika substituen-substituen
terletak pada sisi yang sama pada cincin diberi awalan cis, sedangkan jika
letaknya berseberangan diberi awalan trans.
Contoh :
Tulislah isomer
geometri dari 2-pentena!
Jawab :
Tentukan
terlebih dahulu rumus strukturnya
CH3-CH=CH-CH2-CH3
Kondisikan apabila substituen-substituen
terletak pada sisi yang sama.

Keterangan : Atom H juga dapat diletakkan secara vertikal pada sisi kanan atau kiri, serta juga bisa diletakkan secara horizontal pada bagian atas. Asalkan terletak pada sisi yang sama, senyawa tersebut dapat diberi awalan cis-
Kondisikan apabila substituen-substituen terletak berseberangan.
Kondisikan apabila substituen-substituen terletak berseberangan.
Keterangan : Posisi atom H juga bisa diletakkan
secara vertikal asalkan terletak pada sisi yang sama.
Dengan
adanya ketentuan isomer geometri, maka jumlah isomer dari C5H10 menjadi bertambah.

Komentar
Posting Komentar